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曹吉祥最早为王振门下，正统初年(1436年)，朝廷派大军到麓川征讨思任发，曹吉祥担任监军。

正统九年(1444年)，曹吉祥又参与征讨兀良哈，与成国公朱勇、太监刘永成分道出兵。

正统十三年(1448年)，与宁阳侯陈懋等到福建镇压邓茂七领导的农民起义，与太监王瑾提督火器。每次出兵，他都挑选一些勇敢的蕃将和灵活矫健的士卒隶属于自己帐下，班师后则把他们养在家里，故家中多藏有武器和勇士。

因为表现良好，升任到了司礼监的第一秉笔太监，名义上掌握着东厂的锦衣卫的调动权。

但只是名义上，事实中不管是王振时期，还是现在的金英时期他都只是有名无实罢了。所能调动的也只有家中所藏的五百勇士罢了。

这位名义上正管锦衣卫的太监，突闻大量调动的消息之后，第一时间就派人去查。他一直表现的很老实，以至于即便大家都知道是王振的人，金英也没有马上向他下手。可这并不代表他就真的老实了，他只是缺少一个崛起的机会罢了。

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